{"id":2670,"date":"2024-04-11T09:52:21","date_gmt":"2024-04-11T07:52:21","guid":{"rendered":"http:\/\/10.128.3.28\/?page_id=2670"},"modified":"2025-08-29T11:47:03","modified_gmt":"2025-08-29T09:47:03","slug":"proyecto-quorex","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/computaex.es\/en\/proyectos\/proyecto-quorex\/","title":{"rendered":"QUOREX"},"content":{"rendered":"<div class=\"field field-name-field-proy-investigadores field-type-text-long field-label-above\">\n<div class=\"field-label\" style=\"text-align: justify;\"><strong>Researchers:\u00a0<\/strong><\/div>\n<div class=\"field-items\" style=\"text-align: justify;\">\n<div class=\"field-item even\">\n<ul>\n<li><strong>Pedro Cintas Moreno (Coordinador), Mart\u00edn \u00c1valos Gonz\u00e1lez, Reyes Babiano Caballero, Jos\u00e9 Luis Jim\u00e9nez Requejo, Rafael Fernando Mart\u00ednez V\u00e1zquez, Juan Carlos Palacios Albarr\u00e1n, Abraham Rodr\u00edguez Cano<\/strong>. Investigadores del Grupo\u00a0<a href=\"http:\/\/www.unex.es\/investigacion\/grupos\/quorex\" target=\"_blank\" rel=\"noopener\">QUOREX<\/a>. Universidad de Extremadura.<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<div class=\"field field-name-field-proy-descripcion field-type-text-long field-label-above\" style=\"text-align: justify;\">\n<div class=\"field-label\"><strong>Description:\u00a0<\/strong><\/div>\n<div class=\"field-items\">\n<div class=\"field-item even\">\n<p>The research group\u00a0<a href=\"http:\/\/www.unex.es\/investigacion\/grupos\/quorex\/\">QUOREX<\/a>\u00a0de\u00a0<strong>Qu\u00edmica Org\u00e1nica<\/strong>, catalogado tanto en la\u00a0<strong>Universidad de Extremadura<\/strong>\u00a0como en la\u00a0<strong>Regional Government of Extremadura<\/strong>\u00a0(FQM-007), est\u00e1 integrado por docentes e investigadores cuyas l\u00edneas de trabajo se encuentran financiadas a trav\u00e9s de proyectos nacionales (<a href=\"http:\/\/www.micinn.es\/\" target=\"_blank\" rel=\"noopener\">Ministerio de Ciencia e Innovaci\u00f3n<\/a>) y regionales (<a href=\"http:\/\/www.juntaex.es\/consejerias\/economia-comercio-innovacion\/index-ides-idweb.html\" target=\"_blank\" rel=\"noopener\">Consejer\u00eda de Econom\u00eda, Comercio e Innovaci\u00f3n<\/a>).<\/p>\n<p><strong>El grupo trabaja en las siguientes l\u00edneas de investigaci\u00f3n, en las cu\u00e1les la supercomputaci\u00f3n es una importante herramienta:<\/strong><\/p>\n<ul>\n<li>Estudio de reactividad qu\u00edmica en mol\u00e9culas org\u00e1nicas, a elevado nivel te\u00f3rico; en particular procesos regio-, enantio- y diastereoselectivos catalizados por complejos met\u00e1licos.<\/li>\n<li>Dise\u00f1o computacional de c\u00e1psulas oligom\u00e9ricas como medios de reacci\u00f3n organizados, evaluando transformaciones selectivas de inclusi\u00f3n y reconocimiento molecular.<\/li>\n<li>Simulaci\u00f3n del centro activo de enzimas catal\u00edticos. Estudio de la interacci\u00f3n con mol\u00e9culas org\u00e1nicas peque\u00f1as que pueden actuar como agonistas o antagonistas del enzima.<\/li>\n<li>Modelizaci\u00f3n de las interacciones de glicol\u00edpidos y sustancias anfip\u00e1ticas derivadas de carbohidratos con superficies met\u00e1licas.<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<div class=\"field field-name-field-proy-objetivos-alcanzados field-type-text-long field-label-above\" style=\"text-align: justify;\">\n<div class=\"field-label\"><strong>Objetivos alcanzados:\u00a0<\/strong><\/div>\n<div class=\"field-items\">\n<div class=\"field-item even\">\n<ul>\n<li>Una de las l\u00edneas de investigaci\u00f3n se ha centrado en la s\u00edntesis y estudio estructural de bases de Schiff generadas por condensaci\u00f3n de aldeh\u00eddos arom\u00e1ticos con aminas de diferente naturaleza (arom\u00e1ticas, alif\u00e1ticas, aminopolioles y aminoheterociclos). El estudio estructural, basado en experiencias de difracci\u00f3n de rayos X y de resonancia magn\u00e9tica nuclear, se ha completado con estudios te\u00f3ricos llevados a cabo a nivel DFT, en fase gaseosa y en disoluci\u00f3n, que han permitido realizar un completo an\u00e1lisis de los equilibrios imina-enamina en disoluci\u00f3n y en estado s\u00f3lido.<\/li>\n<li>Se ha realizado el estudio de los equilibrios tautom\u00e9ricosimina-enamina en varias bases de Schiff derivadas del aminopolioltris (hidroximetil) aminometano. A trav\u00e9s de c\u00e1lculos te\u00f3ricos realizados utilizando los m\u00e9todos B3LYP\/6-31G* y M06-2X\/6-311++G** se ha determinado la estabilidad relativa de cada uno de los taut\u00f3meros, as\u00ed como la del estado de transici\u00f3n correspondiente a su interconversi\u00f3n. Los resultados obtenidos est\u00e1n de acuerdo con la existencia de estructuras enam\u00ednicas preferentemente en estado s\u00f3lido, si bien la tranformaci\u00f3nimina-enamina debe tener lugar con gran facilidad dada la baja barrera de activaci\u00f3n encontrada para dicha transformaci\u00f3n (&lt; 8 kcal.mol-1). A trav\u00e9s de un complejo y costoso protocolo computacional se ha modelado la estructura cristalina, lo que ha puesto de manifiesto la mayor estabilidad de la forma enam\u00ednica en el ret\u00edculo cristalino, hecho que concuerda totalmente con los datos obtenidos a trav\u00e9s de difracci\u00f3n de rayos X de monocristal.<\/li>\n<li>Se ha estudiado tambi\u00e9n la tautomer\u00eda imina-enamina en derivados de anilinas y o-hidroxinaftaldeh\u00eddos, tanto en estado s\u00f3lido como en disoluci\u00f3n. Se han realizado c\u00e1lculos DFT (a nivel B3LYP\/6-31G** y M06-2X\/6-311++G**) que han permitido obtener las energ\u00edas relativas de las formas im\u00ednicas, enam\u00ednicas y de los estados de transici\u00f3n implicados en su transformaci\u00f3n. En este caso se ha encontrado que las diferencias de energ\u00eda entre iminas y enaminas es mucho menor, tanto en estado s\u00f3lido como en disoluci\u00f3n. Tambi\u00e9n se ha cuantificado la proporci\u00f3n de imina presente en todos los equilibrios, mostrando una buena concordancia con las proporciones obtenidas experimentalmente mediante resonancia magn\u00e9tica nuclear. La simulaci\u00f3n de la estructura cristalina de un derivado delnaftaldeh\u00eddo ha puesto de manifiesto que la estructura im\u00ednica es ligeramente m\u00e1s estable que la enam\u00ednica, lo cual vuelve a estar de acuerdo con los resultados experimentales obtenidos por difracci\u00f3n de rayos X de monocristal.<\/li>\n<li>Se ha estudiado, adem\u00e1s de los equilibrios tautom\u00e9ricos, los perfiles conformacionales de varias hidrazonas derivadas de naftaldeh\u00eddos y N-aminoheterociclos. Se ha analizado la variaci\u00f3n de energ\u00eda en funci\u00f3n del \u00e1ngulo diedro C-N-N-C a nivel DFT (B3LYP\/6-31G* y M06-2X\/6-311++G**) incluyendo el efecto del disolvente mediante el m\u00e9todo SMD. Con independencia del disolvente, las formas im\u00ednicas son en todos los casos las m\u00e1s estables. Sin embargo, la presencia de dos grupos metilo en posiciones orto en el anillo de anilina implica una menor diferencia de energ\u00eda entre ambos taut\u00f3meros. Adem\u00e1s, en todos los casos, ha quedado demostrado que la presencia del par de electrones del nitr\u00f3geno adyacente al grupo imino es clave en la estabilizaci\u00f3n de dicha forma tautom\u00e9rica.<\/li>\n<li>Simulaci\u00f3n de la reactividad qu\u00edmica en el interior de c\u00e1psulas moleculares. En los \u00faltimos a\u00f1os se ha desarrollado un nuevo m\u00e9todo para catalizar reacciones qu\u00edmicas. Se trata de los denominados \u00abmatraces\u00bb o \u00abc\u00e1psulas\u00bb moleculares. \u00c9stos consisten en estructuras moleculares que forman una cavidad en su interior, donde se alojan los reactivos y tienen lugar las transformaciones, de forma similar a lo que ocurre en la naturaleza en el caso de las reacciones biocatalizadas por enzimas. El mecanismo mediante el que las c\u00e1psulas moleculares aceleran las reacciones es tema de debate. Sin embargo, su estudio a trav\u00e9s de m\u00e9todos computacionales no se hab\u00eda abordado hasta el momento debido al elevado n\u00famero de \u00e1tomos que son necesarios para la modelizaci\u00f3n, lo que hace que el coste computacional sea demasiado elevado. Los c\u00e1lculos realizados han permitido modelar por primera vez una reacci\u00f3n qu\u00edmica en el interior de una de estas macromol\u00e9culas. Concretamente, se ha estudiado la cicloadici\u00f3n de alquinos con azidas, que da lugar a triazoles, compuestos muy valiosos desde el punto de vista biom\u00e9dico.<\/li>\n<li>Hidrogenaci\u00f3n de amidas mediante catalizadores basados en rutenio. La reacci\u00f3n de hidrogenaci\u00f3n es una de las m\u00e1s importantes en qu\u00edmica. Se trata de un proceso que requiere elevadas presiones y temperaturas as\u00ed como catalizadores espec\u00edficos. Los catalizadores basados en complejos de rutenio se encuentran entre los m\u00e1s estudiados. Sin embargo, su mecanismo de actuaci\u00f3n era desconocido hasta el momento. Los c\u00e1lculos realizados han permitido conocer todos los pasos a trav\u00e9s de los cuales transcurre el proceso, los cambios de energ\u00eda implicados, as\u00ed como explicar la formaci\u00f3n de los diferentes compuestos qu\u00edmicos a que da lugar la hidrogenaci\u00f3n.<\/li>\n<li>Descubrimiento de un nuevo organocatalizador para la s\u00edntesis de tetrazoles por cicloadici\u00f3n de azidas y nitrilos. Los tetrazoles son compuestos de gran importancia ya que intervienen en la preparaci\u00f3n de antibi\u00f3ticos y otros f\u00e1rmacos. La s\u00edntesis de estos compuestos es compleja, ya que requiere temperaturas muy elevadas y prolongados tiempos de reacci\u00f3n. Los c\u00e1lculos realizados han permitido dise\u00f1ar y preparar, en colaboraci\u00f3n con el equipo que dirige el Prof. Oliver Kappe en la Universidad Karl-Franzens de Graz, el primer organocatalizador para esta reacci\u00f3n. Su utilizaci\u00f3n permite preparar tetrazoles de forma muy r\u00e1pida, lo que har\u00e1 posible que su producci\u00f3n a gran escala sea m\u00e1s eficiente y barata de lo que es actualmente.<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<div class=\"field field-name-field-proy-publicaciones field-type-text-long field-label-above\" style=\"text-align: justify;\">\n<div class=\"field-label\"><strong>Publicaciones y congresos:\u00a0<\/strong><\/div>\n<div class=\"field-items\">\n<div class=\"field-item even\">\n<ul>\n<li>David Cantillo, Bernhard Gutmann, and C. Oliver Kappe: Mechanistic Insights on Azide\u2212Nitrile Cycloadditions: On the Dialkyltin Oxide\u2212Trimethylsilyl Azide Route and a New Vilsmeier\u2212Haack-Type Organocatalyst. The Journal of Organic Chemistry. 7 Marzo, 2011.<\/li>\n<li>R. Fernando Mart\u00ednez, Mart\u00edn \u00c1valos, Reyes Babiano, Pedro Cintas, Mark E. Light, Jos\u00e9 L. Jim\u00e9nez, Juan C. Palacios, Esther M.S. P\u00e9rez, Vicenta Rastrojo: Hydrazones from hydroxy naphthaldehydes and N-aminoheterocycles: Structure and stereodynamics. Tetrahedron. Marzo de 2011, 67, 2025-2034.<\/li>\n<li>Ignacio Fdez. Galv\u00e1n, M. Elena Mart\u00edn, Aurora Mu\u00f1oz-Losa, M. Luz S\u00e1nchez, Manuel A. Aguilar: Solvent Effects on the Structure and Spectroscopy of the Emitting States of 1-Phenylpyrrole. Journal of Chemical Theory and Computation, Abril de 2011, 7, 1850\u20131857.<\/li>\n<li>David Cantillo: Mechanistic Insights on the Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Amides \u2013 C\u2013N vs. C\u2013O Cleavage. European Journal of Inorganic Chemistry. Mayo de 2011, 3008-3013.<\/li>\n<li>R. Fernando Mart\u00ednez, Mart\u00edn \u00c1valos, Reyes Babiano, Pedro Cintas, Jos\u00e9 L. Jim\u00e9nez, Mark E. Light, Juan C. Palacios: Schiff Bases from TRIS and ortho-Hydroxyarenecarbaldehydes: Structures and Tautomeric Equilibria in the Solid State and in Solution. European Journal of Organic Chemistry. Mayo de 2011, 3137-3145.<\/li>\n<li>Tautomerism in Schiff bases. The cases of salicylaldehydes and hydroxyl naphthaldehydes investigated in solution and the solid state. R. Fernando Mart\u00ednez, Mart\u00edn \u00c1valos, Reyes Babiano, Pedro Cintas, Jos\u00e9 L. Jim\u00e9nez, Mark E. Light, and Juan C. Palacios. XVI Jornadas Hispano-Francesas de Qu\u00edmica Org\u00e1nica, Universidad de Burgos, 19-24 junio, 2011.<\/li>\n<li>David Cantillo, Mart\u00edn \u00c1valos, Reyes Babiano, Pedro Cintas, Jos\u00e9 L. Jim\u00e9nez and Juan C. Palacios: On the enhanced reactivity and selectivity of triazole formation in molecular flasks. A theoretical rationale. Organic and Biomolecular Chemistry. Agosto de 2011, 7638\u20137642.<\/li>\n<li>Ignacio Fdez. Galv\u00e1n, M. Elena Mart\u00edn, Aurora Mu\u00f1oz-Losa, Manuel A. Aguilar: Dual Fluorescence of Fluorazene in Solution: A Computational Study. Journal of Chemical Theory and Computation, Septiembre de 2011, 7, 3694-3701.<\/li>\n<li>R. Fernando Mart\u00ednez, Mart\u00edn \u00c1valos, Reyes Babiano, Pedro Cintas, Jos\u00e9 L. Jim\u00e9nez, Mark E. Light and Juan C. Palacios: Tautomerism in Schiff bases. The cases of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 1-hydroxy-2-naphthaldehyde investigated in solution and the solid state. Organic &amp; Biomolecular Chemistry. Septiembre de 2011, 9, 8268\u20138275<\/li>\n<li>M. Elena Mart\u00edn, M. Luz S\u00e1nchez, Jos\u00e9 C. Corchado, Aurora Mu\u00f1oz-Losa, Ignacio Fdez. Galv\u00e1n, Francisco J. Olivares del Valle, Manuel A. Aguilar: Theoretical study of the role of solvent Stark effect in electron transitions. Theoretical Chemistry Accounts. Octubre de 2011, 128, 783-793.<\/li>\n<li>Francisco F. Garc\u00eda-Prieto, Ignacio Fdez. Galv\u00e1n, Manuel A. Aguilar, M. Elena Mart\u00edn: Study on the conformational equilibrium of the alanine dipeptide in water solution by using the averaged solvent electrostatic potential from molecular dynamics methodology. The Journal of Chemical Physics 135, 194502. Noviembre de 2011.<\/li>\n<li>Aurora Mu\u00f1oz-Losa, M. Elena Mart\u00edn, Ignacio Fdez. Galv\u00e1n, M. Luz S\u00e1nchez, Manuel A. Aguilar: Solvent Effects on the Radiative and Nonradiative Decay of a Model of the Rhodopsin Chromophore. Journal of Chemical Theory and Computation. Noviembre de 2011.<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<div class=\"field field-name-field-proy-financiacion field-type-text-long field-label-above\" style=\"text-align: justify;\">\n<div class=\"field-label\"><strong>Sources of funding:\u00a0<\/strong><\/div>\n<div class=\"field-items\">\n<div class=\"field-item even\">\n<ul>\n<li><a title=\"Ministerio de Ciencia e Innovaci\u00f3n\" href=\"http:\/\/www.idi.mineco.gob.es\/\">Ministerio de Ciencia e Innovaci\u00f3n<\/a>\u00a0(Proyecto de referencia CTQ2010-18938\/BQU)<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<div class=\"field field-name-taxonomy-vocabulary-4 field-type-taxonomy-term-reference field-label-hidden\"><\/div>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Investigadores:\u00a0 Pedro Cintas Moreno (Coordinador), Mart\u00edn \u00c1valos Gonz\u00e1lez, Reyes Babiano Caballero, Jos\u00e9 Luis Jim\u00e9nez Requejo, Rafael Fernando Mart\u00ednez V\u00e1zquez, Juan Carlos Palacios Albarr\u00e1n, Abraham Rodr\u00edguez Cano. 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