Efectos estereoelectrónicos y del disolvente en las conformaciones de heterociclos saturados de 5 y 6 miembros
- Juan Manuel Garrido, Universidad de Extremadura
Algunos derivados de las 2-amino-2-desoxialdosas se presentan mayoritariamente bajo la forma anomérica α (hidroxilo anomérico axial), lo cual tiene fácil explicación invocando el efecto anomérico que favorecería el predominio de compuestos con el hidroxilo anomérico axial frente a las disposiciones ecuatoriales que los motivos estéricos deberían favorecer.
Se han descrito no obstante una serie de productos en los que la única forma anomérica presente es la β (hidroxilo anomérico ecuatorial) contraviniendo aparentemente al efecto anomérico esperado: Iminas derivadas de aldehídos aromáticos, iminas derivadas de 2-amino-2-desoxialdosas y, más concretamente y como parte detonante de esta investigación, iminas derivadas de 2-amino-2-desoxi-D-glicero-L-gluco-heptopiranosa cuyo comportamiento fue definido a partir de investigaciones del Departamento de Química Orgánica e Inorgánica de la Universidad de Extremadura.
Todos estos derivados pueden ser utilizados para proteger el grupo amino en síntesis gobernando la configuración anomérica de 2-amino-2-desoxialdosas.
- El objetivo de esta investigación es profundizar en los motivos de esta anomalía estudiando estos compuestos y sus derivados mediante cálculos energéticos, e interpretarlos observando el efecto que pueden producir variables como las interacciones estereoelectrónicas o el disolvente utilizado.
